y te garantizo que si tu jefe te grita le contestaras mal y habran molestias, bueno si el server es tuyo o lo estas administrando chequea los mime seguramente tienen bloqueado el messenger y revisa las paginas denegadas. todo esta en la documentacion de squid. al usar el proxy asumo que no tienes nat en el equipo osea no tienes 2 tarjetas de red haciendo NAT entonces no puedes comunicarte por el puerto 1863 tcp que es el que usa messenger para lograr entrar al servidor si no logra encontrar abierto ese puerto claro porque o tienes un buen firewall o no tienes puerta de enlace en las estaciones, se ira via puerto 80 o en tu caso el navegador web lo tiene en proxy y por ahi se conecta utilizando el puerto 80 tcp pero como tiene que pasar por squid el programa lo bloquea usando mime. busca ^application/xmsn_messenger ese es el mime bloqueado haz un tail -f al archivo log de access de squid y miraras que dice DENIED al tratar de conectarse con ese mime. suerte y comenta si te ayudo.