Disculpa la demora, pero recien visito este foro, la solucion para tu problema de conexion remota puede ser las siguientes:

Desde Windo$ hacia Linux
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putty --> cliente ssh para windows (modo consola)

# putty.exe ip_debian

log as: usuario_debian
passwd:******

para copiar archivos

#pscp.exe -r c:/carpeta_a_enviar usuario_debian@ip_debian:/carpeta_destino
passwd:******

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Bueno mi solucion favorita es el NX ya sea el FreeNX o el NX server de Nomachine
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He probado el NX server de Nomachine y es una herramienta excelente por que te permite iniciar una sesion grafica de linux dentro de windows sin ninguna perdidad de resolucion (64 bits de colores) y ademas a diferencia del VNC la sesion iniciada es independiente de la que esta corriendo en la maquina remota, en el caso del VNC este se aduenia de la secion presente y controla a dicha sesion impidiendo trabajar al que estuviese en ese momento en la computadora remota para instalarlo lo haces de una foma muy facil:

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instalacion en Linux (servidor NX)
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http://www.nomachine.com/download.php

descargarte
- NX-server
- Nx-node
- NX-client

de preferencia bajate los .deb

# dpkg -i nx-server*.deb nx-node*.deb nx-client*.deb

es posible que te pida el ssh si este fuera el caso hacer:

# aptitude install sshd

para configurar los usuarios validos para nx hacer

#/usr/NX/bin/nxserver --useradd usuario_debian
#/usr/NX/bin/nxserver --passwd usuario_debian --system

asegurate que los parametros de red de tu maquina esten bien configurados (/etc/resolv.conf y /etc/hosts)

iniciar el servidor

#/etc/init.d/nxserver start

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Instalacion del cliente para Window$

Bajate el cliente para window$ de la pagina de nomachine e instalalo de la forma window$ osea siguiente - siguiente - siguiente (osea sin pensar en nada)

Te creara un acceso directo en el escritorio doble click y a configurar la cuenta (la que usuaste en linux)
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session: usuario_debian
host: ip_debian
activar ssl (encriptacion de datos - evitara que te hackeen)
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Desktop: UNIX + Manejador de Ventanas que tengas instalado (en debian)
Tipo de conexion:

ADSL en tu caso

Display: tamanio de ventana

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esto te genera un acceso personal en el escritorio

entras con los siguientes datos

loggin: usuario_debian (borra el que te saliera)
passwd: *********** (password del usuario debian)
session: usuario_debian

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si todo va bien podras ver tu sesion de usuario de tu maquina debian en window$

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Disculpa la ortografia pero mi teclado es en ingles (no tengo enie ni tildes =P ) cualquier duda
mi correo es jimmybardalez@yahoo.es (por favor no hackearme xD )

Bye ojala tengas exito y dejes window$ para siempre