Lo encuentro difícil. El punto de usar s/mime y certificados es que el usuario mantenga una clave privada que tiene que mantenerse secreta. Al tener un webmail que lo soporte, significa que el webmail necesita esa clave privada para trabajar (¿desencriptar/verificar un mensaje, por ejemplo?). Al hacerlo, terminas transmitiendo la clave al servidor y queda comprometida tu clave privada.

Ahora por otra parte si lo diseñas de tal modo que javascript lea tu disco (¿¿se puede??) y sea el browser quien haga las operaciones en lugar del servidor, destruyes la utilidad del webmail de ser accesible en todas partes.

Al menos esto es lo que yo entiendo. No conozco ningún webmail que lo implemente...
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haber != a ver
ha != a