Configuración de proxys en cascada

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Hola a todos, tengo dos proxys (Squid) en cascada, uno en servidor se salida 192.168.1.6 (Linux) y otro en una máquina dentro de mi red local 192.168.1.2 (Windows 2003). Ya logré que funcionen, incluso configurando el Internet Explorer para que busque el proxy en el 192.168.1.2 puerto 8080 se loguea contra el proxy padre (192.168.1.6).
Eso está bien, puedo navegar sin problemas atravesando los dos proxys y puedo acceder a cualquier página siempre y cuando no tenga que loguearme en la misma. Por ejemplo, si entro en www.ecualug.org y quiero loguearme como usuario, apenas pongo usuario y contraseña se pone muy muy lento hasta que da error de conexión por exceso de tiempo, lo mismo pasa con cualquier otra página que me pide login (hotmail.com, esdebian.org y a gmail.com no me deja ni entrar).

Ahora, si configuro el proxy para el servidor de salida (192.168.1.6 puerto 3128) esto no ocurre.
Sería bueno poder resolver este problema, imagino que será alguna instrucción que me falta en el proxy de windows o algo así.
Cualquier ayuda será agradecida

Sobre proxy squid

Imagen de linuxachy

Amigo mis sld es mi primer comentario te dire que debes fijarte en lo que has escrito en la conffiguracion del padre debes añadirle a ese padre qeu tendra un hijo si intsles squid para windows nt en windows server 2003 no denes tener problema verifica que ninguno de tus otros servicios esten usando el puerto 8080 por expereciencia propia te digo que debes agrgar bien lo parents en squid de la forma en que lo haces es padre hijo entonces aclarare bien a ese padre que su hijo no pedira autenticacion para usuarios al no ser el hijo que sera el intermediario de tus usuarios con el padre como salida disculpame la analogia si no puedes resolver aca estamos.
Sld de cubano-ecuatoriano